>>大起大落

　　1979年，他凭借演出《楚留香传奇》的“胡铁花”一角，开始走红。相貌平平的吴孟达开始变得骄狂起来。他在采访中曾经表示，所有能想到的出格事情自己都做了。

　　1980年，他终于欠下30万元港币的赌债，被人追债，走投无路。最后只好去找好朋友周润发借钱，但后者坚定地拒绝了他，让他自己解决，由此可见当时香港电影圈的人对于他的失望有多深。吴孟达曾经一度想到了自杀，但最后，他接受了现实，并开始洗心革面，准备东山再起。

　　1985年，他获派演出《新扎师兄》，与梁朝伟合作。影片获得成功后，他的剧约开始多了起来，而他也像变了一个人一样，重新正视起表演事业，有时甚至忙得睡在电视台里。

　　>>黄金搭档

　　1989年，他遇到了刚刚起步的周星驰，两人合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》，此时周星驰的无厘头喜剧风格还没有形成，吴孟达成为了周星驰表演上的老师，两人在合作中慢慢了解了对方的特点，随着合作次数的增加，两人的合作也愈加默契。

　　1990年，两人合作的《赌圣》大卖，吴孟达在片中饰演三叔，周星驰饰演“星仔”左颂星，两人插科打诨的风格开始有了雏形。

　　1990年起，吴孟达和周星驰的合作迎来了黄金时期，期间的经典电影就包括《赌圣》《逃学威龙》前两部《鹿鼎记》（上下部）《审死官》《破坏之王》《九品芝麻官》《百变星君》《食神》《大话西游》（上下部）《武状元苏乞儿》《喜剧之王》《少林足球》等等。

　　相比周星驰的主角身份，吴孟达饰演的配角在角色的多样性上更胜一筹，他演过《大话西游》中的“二当家”猪八戒，《喜剧之王》中的卧底警察，《鹿鼎记》中的海公公，《武状元苏乞儿》中的周星驰饰演的苏灿的父亲，《少林足球》中的教练明峰，每个角色都让人印象深刻。

　　归纳起来，吴孟达跟周星驰合作的这些角色都有共同的特点，一方面是以“捧哏”的方式出现，在形象上衬托出周星驰的主角地位，增加影片的喜剧效果，这有点类似于于谦跟郭德纲的关系。除此之外，他饰演的不少角色都带有父亲和长辈的特点，内心都藏有对周星驰这个后辈的宠爱和精神上的引领。

　　>>分道扬镳

　　在中国电影史上，很难找到一对银幕形象像吴孟达和周星驰一样，具有如此鲜明的特点，而又有如此和谐的配合。以至于两人在《少林足球》之后不再继续合作，成为了周星驰每一次新片上映时的热门话题，观众也很好奇到底是什么原因让两人从此分道扬镳。

　　周星驰对此一贯的三缄其口，不过据说拍《功夫》的时候，他本来是想邀请吴孟达来演出的，但因为吴孟达的档期早已预定出去，最终导致合作不成。

　　拍《美人鱼》时，外界传周星驰也邀请了吴孟达来演出，但彼时他刚做心脏手术不久，身体条件不允许，最终只能作罢。

　　有媒体分析，演艺圈的事往往半真半假，人情是一方面，价钱也是一方面。吴孟达有一次接受采访时说过，自己也不知道为什么变得“老死不相往来”。可见两人友情有隔阂也是真的。据北京日报客户端