在天津小住了一段时日，10月初，一家人开始往长沙进发，历时二十多天，上下舟车十六次，进出旅店十二次，终于在10月下旬到了长沙。在长沙过了一段相对平安的日子，大约两个月的样子，不久战局紧张，又开始往昆明撤退。从长沙到昆明，原本十天的路程，他们走了差不多四十天才到。路途艰难只是一个方面，主要是林徽因患了肺炎发高烧，在晃县一家小旅馆里，一住就是两个星期，直到经过治疗，烧退了才继续上路。到了贵阳又休息了十几天，这样走走停停，就用了一个多月的时间。这次路上得的肺炎，一直没有痊愈，到四川李庄后，终于引发了已经康复的结核病。

　　到昆明已是1938年1月中旬了。他们一家，是当时撤退的文化人中，头一批到达昆明的。从头一年9月离开北平算起，共用了五个多月的时间。这行程数千里，途经数省的逃难之旅，让林徽因有机会，全面认识了中国的社会现实，既领略了山川的秀丽，民风的淳朴，也见识了国家的积贫积弱，军民同仇敌忾，抵御外侮的精神风貌。逃难途中，包括往后一段时间，有件事给她留下了极为深刻的精神烙印，甚至影响到她后半辈子的人生态度。

　　1937年12月间，他们来到湖南和贵州交界的晃县（属湖南，现为新晃侗族自治县），天色已晚，林徽因开始发烧，梁思成急于找个旅馆，把一家人安置下来。但是，在小县城转了一圈，才发现所有的旅馆都住满了。正着急时，听到一间旅馆楼上传出优美的小提琴声，两人循声上到楼上，原来是一批广东小伙子，梁思成会广东话（梁启超是广东新会人），攀谈之下知道全是空军航校的学员，奉命往昆明撤退。听说他们一家五口没有住处，表示可以挤出一间房子给他们。第二天一早，学员们要走了，临别时，梁思成把他们到昆明后的住址告诉了这些年轻人。

　　本来只是小事一宗，谁在旅途中都可能遇到，但是，后来发生的事情，就不能说是小事了。

　　到昆明住下后，在晃县结识的那些航校学员，又跟他们联系上了，常来他们家的有七八个，来的时间一般是周末或节假日。林徽因像接待自己的亲弟弟一样地接待他们，事实上，她也确实有个弟弟叫林恒的，也在这个航校服役，班次要晚些。林恒是十期，这些年轻人是七期。不久，要毕业了，他们的亲人多在外地，就请梁思成和林徽因充当他们的家长参加他们的毕业典礼。毕业后，这七八个人大多分到了四川各地，担负空袭警戒与作战任务。大约1939年，拉小提琴的那个学员，最先牺牲。